2025年1月,古越龙山-江南大学黄酒酿造创新实验室(简称古越龙山-江南大学协同创新中心) 毛健团队硕士研究生韩刚(第一作者)、周志磊副研究员和毛健教授(通讯作者)等与古越龙山徐岳正团队在食品科学技术领域期刊 Food Bioscience(Q1, IF=4.8)发表了题为“Role of A noval amadori rearrangement product: N- (1-deoxy-D-fructos-1-yl) -γ-aminobutyric acid in changing the taste of Huangjiu”的研究论文,揭示了黄酒中美拉德反应对黄酒涩味口感的影响途径。本研究获得国家自然科学基金(22138004)和国家重点研发计划(2022YFD2101204)资助

文章背景
近年来,Amadori化合物作为美拉德反应的关键中间体得到了研究者的广泛关注。黄酒中富含氨基酸与葡萄糖,是美拉德反应发生的理想场所,但是关于黄酒中的Amadori化合物的含量分布还没有得到充分的研究。γ-氨基丁酸 (γ-aminobutyric acid)简称GABA,是黄酒中一种重要的氨基酸,对黄酒的涩味有着重要的贡献。GABA的味觉特性与其结构有着紧密的联系。
因此,本研究的目的是探究GABA与葡萄糖衍生的Amadori重排产物(Amadori Rearrangement Product ,ARP)在黄酒的含量分布,比较GABA与Amadori化合物的味觉特性,评估美拉德反应中Amadori重排对黄酒口感的影响,主要包括以下几个方面:(i)采用水相合成法对Fru-GABA Amadori化合物进行合成、纯化和结构表征;(ii)通过模型反应研究pH、温度、物料比和溶剂对Amadori化合物生成的影响;(iii) 采用电子舌和感官评价对GABA和 Amadori化合物的味觉特性进行比较;(iv)使用UPLC-QQQ-MS对不同甜型黄酒中GABA和Amadori化合物进行同时定量。
模型实验表明,酸性的环境、乙醇和较低的温度有利于Amador化合物的积累,过量的葡萄糖会促使美拉德反应向末期进行。不同甜型黄酒中GABA与Amadori化合物的UPLC-QQQ-MS定量结果显示,黄酒中相当一部分GABA都参加了Amadori重排,尤其是甜型黄酒,GABA的amadori化合物可以达到GABA的16倍以上。结合感官评价与电子舌分析,GABA转化为Amadori化合物后的涩味明显下降,这表明黄酒中的美拉德反应是其涩味下降的重要途径。
研究亮点
(1)乙醇和酸性条件有利于GABA和葡萄糖的Amadori重排。
(2)与GABA相比,GABA的Amadori重排产物的涩味显著降低。
(3)黄酒中ARP的含量与葡萄糖含量呈显著正相关。
(4)甜型黄酒中GABA衍生的ARP含量可达GABA的16倍。
图文摘要

图文赏析

图1 GABA与葡萄糖热模型反应中不同反应参数对主要目标化合物的影响

图2 液相色谱-串联质谱中ARP的结构信息(A) ARP的总离子色谱图(TIC)(B) ARP的主要质谱(C) 在6V的碰撞电压下ARP的二级质谱

图3 ARP在质谱中主要碎裂途径

图4 葡萄糖和γ-氨基丁酸合成Amadori化合物的过程

图5 ARP(A)核磁共振氢谱(B) 核磁共振碳谱信息
原文链接:https://doi.org/10.1016/j.fbio.2024.105788